Vila Real de Santo António é uma cidade fronteiriça que começou a ser construída em 1774 no mesmo local onde havia uma pequena povoação de pescadores chamada Santo António de Arenilha.

A construção foi decidida pelo Marquês de Pombal, com uma arquitetura muito semelhante à baixa pombalina de Lisboa os edifícios foram construídos com peças pré-fabricadas o que permitiu  que ficasse concluída em Maio de 1776 em apenas dois anos.

Em 1991 foi inaugurada a ponte internacional do Guadiana e a ligação com Espanha deixou de ser apenas fluvial para também ser rodoviária o que permite cumprir os 147 Km até Sevilha em menos de duas horas.

A ligação entre as populações de Vila Real de Santo António e Ayamonte é profunda,  não havendo a verdadeira noção de que existe uma fronteira entre elas, este fator é muito importante para os respetivos comércios e bem estar das populações.